Ο Ολυμπιακός έχει βρεθεί αρκετές φορές απέναντι σε αγγλικές ομάδες, έχοντας παράξει κάποιες από τις μεγαλύτερες στιγμές του, απέναντι τους.
Η Άστον Βίλα θα γίνει η 11η ομάδα από την Αγγλία, την οποία συναντάει σε επίσημο ευρωπαϊκό παιχνίδι ο Ολυμπιακός. Οι ερυθρόλευκοι θα ψάξουν μια μεγάλη πρόκριση, για τον πρώτο ευρωπαϊκό τελικό της ιστορίας τους, απέναντι σε μια από τις πιο ποιοτικές ομάδες της Πρέμιερ Λιγκ.
Στο παρελθόν, οι αναμετρήσεις της ομάδας του Πειραιά με αγγλικούς συλλόγους έχουν προσφέρει μεγάλες στιγμές στους φίλους της, από προκρίσεις στην παράταση, μέχρι μεγάλες νίκες μέσα στο "Γ. Καραϊσκάκης". Σε 40 παιχνίδια με αγγλικούς συλλόγους, ο Ολυμπιακός μετράει 11 νίκες (συμπεριλαμβανομένης της πρόκρισης επί της Άρσεναλ στην παράταση), 6 ισοπαλίες και 23 ήττες.
Πρώτη στην λίστα είναι η Άρσεναλ, με 12 παιχνίδια ενώ ακολουθεί η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, με 6 αναμετρήσεις απέναντι στους Πειραιώτες.
Ακόμα, Λίβερπουλ, Τότεναμ, Γουέστ Χαμ, Μάντσεστερ Σίτι, Γουλβς, Τσέλσι, Νιούκαστλ και Μπέρνλι έχουν έρθει αντιμέτωποι με τον Ολυμπιακό, με την ομάδα του Έμερι να είναι η 11η αντίπαλος των ερυθρόλευκων από το Νησί.
Άρσεναλ: 12 παιχνίδια
29/9/2009, Άρσεναλ - Ολυμπιακός 2-0 (όμιλοι Champions League)
9/12/2009, Ολυμπιακός - Άρσεναλ 1-0 (όμιλοι Champions League)
28/9/2011, Άρσεναλ - Ολυμπιακός 2-1 (όμιλοι Champions League)
6/12/2011, Ολυμπιακός - Άρσεναλ 3-1 (όμιλοι Champions League)
3/10/2012, Άρσεναλ - Ολυμπιακός 3-1 (όμιλοι Champions League)
4/12/2012, Ολυμπιακός - Άρσεναλ 2-1 (όμιλοι Champions League)
29/9/2015, Άρσεναλ - Ολυμπιακός 2-3 (όμιλοι Champions League)
9/12/2015, Ολυμπιακός - Άρσεναλ 0-3 (όμιλοι Champions League)
20/2/2020, Ολυμπιακός - Άρσεναλ 0-1 (ενδιάμεσος γύρος Europa League)
27/2/2020, Άρσεναλ - Ολυμπιακός 1-2 παρ. (ενδιάμεσος γύρος Europa League - πρόκριση Ολυμπιακού)
11/3/2021, Ολυμπιακός - Άρσεναλ 1-3 (φάση 16 Europa League)
18/3/2021, Άρσεναλ - Ολυμπιακός 0-1 (φάση 16 Europa League - αποκλεισμός Ολυμπιακού)
Σε 12 παιχνίδια με την Άρσεναλ, ο Ολυμπιακός μετράει 5 νίκες και 7 ήττες. Αυτή που θα θυμούνται οι ερυθρόλευκοι θα είναι για πάντα η πρόκριση μέσα στο Έμιρεϊτς, τον Φεβρουάριο του 2020, με το μυθικό γκολ του ελ Αραμπί στην παράταση, για να προκριθεί στην φάση των 16 του Europa League.
Αξιοσημείωτη επίσης είναι η επιτυχία του 2015, για τους ομίλους του Champions League, όταν ο Φορτούνης σκόραρε από κόρνερ, ενώ το αμέσως επόμενο παιχνίδι αποτελεί μια μεγάλη επιτυχία των "Κανονιέρηδων", όταν ο Ζιρού σκόραρε χατ-τρικ μέσα στο "Γ. Καραϊσκάκης" για να δώσει στην ομάδα του, το εισιτήριο για τους 16 της διοργάνωσης.
Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ: 6 παιχνίδια
10/10/2001, Ολυμπιακός - Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 0-2 (όμιλοι Champions League)
23/10/2001, Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ - Ολυμπιακός 3-0 (όμιλοι Champions League)
1/10/2002, Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ - Ολυμπιακός 4-0 (όμιλοι Champions League)
23/10/2002, Ολυμπιακός - Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 2-3 (όμιλοι Champions League)
25/2/2014, Ολυμπιακός - Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 2-0 (φάση 16 Champions League)
19/3/ 2014, Μάνστεστερ Γιουνάιτεντ - Ολυμπιακός 3-0 (φάση 16 Champions League - αποκλεισμός Ολυμπιακούς)
Αν και σε 6 παιχνίδια ο Ολυμπιακός μετράει μόλις μία νίκη με τους "Κόκκινους Διαβόλους", το 2-0 στον Πειραιά, για την φάση των 16 του Champions League, είναι χαραγμένο στην μνήμη των ερυθρόλευκων. Από το γκολ του Κάμπελ, μέχρι τις αποκρούσεις του Ρομπέρτο, εκείνο το βράδυ ήταν μια από τις καλύτερες εμφανίσεις του Ολυμπιακού στην Ευρώπη.
Παρόλα αυτά, στο δεύτερο παιχνίδι "μίλησε" η κλάση της Γιουνάιτεντ, όταν ο Ντε Χέα και ο Φαν Πέρσι, με χατ-τρικ, έδωσαν στην ομάδα του Μόγιες την πρόκριση στα ημιτελικά, αφήνοντας ένα αίσθημα απογοητεύσης στους φίλους των Πειραιωτών.
Λίβερπουλ: 4 παιχνίδια
23/11/2000, Ολυμπιακός - Λίβερπουλ 2-2 (3ος γύρος Κυπέλλου UEFA)
7/12/2000, Λίβερπουλ - Ολυμπιακός 2-0 (3ος γύρος Κυπέλλου UEFA - αποκλεισμός Ολυμπιακού)
28/9/2004, Ολυμπιακός - Λίβερπουλ 1-0 (όμιλοι Champions League)
8/12/2004, Λίβερπουλ - Ολυμπιακός 3-1 (όμιλοι Champions League)
Όπως και με την Γιουνάιτεντ, ο Ολυμπιακός "έφτασε κοντά στην πηγή", για να αποκλείσει έναν γίγαντα του αγγλικού ποδοσφαίρου, αλλά την τελευταία στιγμή, η κλάση ενός παίκτη τον άφησε εκτός.
Το γκολ του Τζέραρντ στην αναμέτρηση του 2004, θεωρείται από πολλούς φίλους της Λίβερπουλ ως ένα από τα σημαντικότερα του αρχηγού της, μαζί με το γκολ που σημείωσε στον τελικό του Champions League εκείνη την σεζόν, καθώς αυτό ήταν που εξασφάλιζε την πρόκριση των Ρεντς στην επόμενη φάση της διοργάνωσης.
Η ιστορία που ακολούθησε είναι γνωστή, με το "θαύμα της Κωνσταντινούπολης" να παραμένει μια από τις πιο διάσημες αναμετρήσεις του παγκόσμιου ποδοσφαίρου.
Τότεναμ: 4 παιχνίδια
25/10/1972, Τότεναμ - Ολυμπιακός 4-0 (2ος γύρος Κυπέλλου UEFA)
8/11/1972, Ολυμπιακός - Τότεναμ 1-0 (2ος γύρος Κυπέλλου UEFA - αποκλεισμός Ολυμπιακού)
18/9/2019, Ολυμπιακός - Τότεναμ 2-2 (όμιλοι Champions League)
26/11/2019, Τότεναμ - Ολυμπιακός 4-2 (όμιλοι Champions League)
Ο Ολυμπιακός αντιμετώπισε την Τότεναμ στο πρώτο παιχνίδι των "Σπιρουνιών" μετά τον τελικό του Champions League, το 2019. Ένα σημαντικό επίτευγμα για τους Πειραιώτες ήταν η ικανότητα τους να προηγηθούν απέναντι στην φιναλίστ της διοργάνωσης, με το δεύτερο παιχνίδι της φάσης των ομίλων να λήγει υπέρ των Άγγλων, παρά την ποιοτική εμφάνιση των παικτών του Μαρτίνς.
Γουέστ Χαμ: 4 παιχνίδια
24/11/1965, Γουέστ Χαμ - Ολυμπιακός 4-0 (φάση των 16 Κυπέλλου Κυπελλούχων)
1/12/1965, Ολυμπιακός - Γουέστ Χαμ 2-2 (φάση των 16 Κυπέλλου Κυπελλούχων - αποκλεισμός Ολυμπιακού)
26/10/2023, Ολυμπιακός - Γουέστ Χαμ 2-1 (όμιλοι Europa League)
9/11/2023, Γουέστ Χαμ - Ολυμπιακός 1-0 (όμιλοι Europa League)
Η πρώτη αγγλική ομάδα που αντιμετώπισε ο Ολυμπιακός στην Ευρώπη είναι και η πιο πρόσφατη, με την νίκη του Ολυμπιακού απέναντι στους Λονδρέζους, τον Οκτώβριο να αποτέλεσε ένα βήμα, για να βρεθεί εδώ που είναι σήμερα η ομάδα του Μεντιλίμπαρ. Σε μια "χαοτική" χρόνια για τον Ολυμπιακό, με τα "πάνω" και τα "κάτω" της, το παιχνίδι με την Γουέστ Χαμ φάνηκε να είναι μια πρώιμη δήλωση από τους ερυθρόλευκους, πως υπάρχει η ικανότητα να φτάσουν εκεί που είναι σήμερα.
Μάντσεστερ Σίτι: 2 παιχνίδια
3/11/2020, Μάντσεστερ Σίτι - Ολυμπιακός 3-0 (όμιλοι Champions League)
25/11/2020, Ολυμπιακός - Μάντσεστερ Σίτι 0-1 (όμιλοι Champions League)
Γουλβς: 2 παιχνίδια
12/3/2020, Ολυμπιακός - Γουλβς 1-1 (φάση των 16 Europa League)
6/8/2020, Γουλβς - Ολυμπιακός 1-0 (φάση των 16 Europa League - αποκλεισμός Ολυμπιακού)
Τσέλσι: 2 παιχνίδια
19/2/2008, Ολυμπιακός - Τσέλσι 0-0 (φάση των 16 Champions League)
5/3/2008, Τσέλσι - Ολυμπιακός 3-0 (φάση των 16 Champions League - αποκλεισμό Ολυμπιακού)
Νιούκαστλ: 2 παιχνίδια
10/3/2005, Ολυμπιακός - Νιούκαστλ 1-3 (φάση των 16 Κυπέλλου UEFA)
16/3/2005, Νιούκαστλ - Ολυμπιακός 4-0 (φάση των 16 Κυπέλλου UEFA - αποκλεισμός Ολυμπιακού)
Μπέρνλι: 2 παιχνίδια
23/8/2018, Ολυμπιακός - Μπέρνλι 3-1 (προκριματικά Europa League)
30/8/2018, Μπέρνλι - Ολυμπιακός 1-1 (προκριματικά Europa League - πρόκριση Ολυμπιακού)
Από τις υπόλοιπες αναμετρήσεις του με αγγλικές ομάδες, ο Ολυμπιακός δεν δείχνει να έχει καλή σχέση με τις φάσεις νοκ-άουτ. Από την Τσέλσι και την Νιούκαστλ μέχρι την Γουλβς πιο πρόσφατα, ο Ολυμπιακός έχει πανηγυρίσει πρόκριση εις βάρος αγγλικής ομάδας μόλις δύο φορές.
Αρχικά η προαναφερθείσα αναμέτρηση με την Άρσεναλ το 2020 και πριν από αυτό, ο προκριματικός αγώνας με την Μπέρνλι το 2018, όταν άφησε την ομάδα του Ντάις εκτός ευρωπαϊκής διοργάνωσης.
Παρόλα αυτά, η ομάδα του Μεντιλίμπαρ θα ψάξει το "θαύμα", σε έναν αγώνα που θα είναι για πολλούς το αουτσάιντερ. Η Βίλα θεωρείται φαβορί για την πρόκριση και την κατάκτηση της διοργάνωσης, ωστόσο ο Ολυμπιακός έχει αψηφήσει επανειλημμένα τις πιθανότητες και έχει πετύχει μεγάλα αποτελέσματα την φετινή σεζόν.
Η πορεία του Ολυμπιακού φέτος είναι άξια θαυμασμού, δεδομένων των αλλαγών στον πάγκο του και δεν υπάρχει καλύτερη ολοκλήρωση της ιστορίας της φετινής σεζόν, από την πρόκριση και την κατάκτηση του πρώτου του ευρωπαϊκού τίτλου, επί ελληνικού εδάφους. Για να επιτευχθεί αυτό, όμως, ο Ολυμπιακός θα πρέπει να "πάει κόντρα" στην ιστορία, όπως έχει κάνει ξανά φέτος.