Ο Ολυμπιακός έχει ραντεβού με την ιστορία, στο μεγάλο τελικό του Conference League, μετά από πολλά χρόνια προσπαθειών στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις.
Ο Ολυμπιακός ήταν η πρώτη ελληνική ομάδα που συμμετείχε σε ευρωπαϊκή διοργάνωση, το έτος 1959. Ακολούθησαν 65 χρόνια προσπαθειών, με μεγάλες νίκες, προκρίσεις αλλά και αποκλεισμούς και πλέον βρίσκεται μια νίκη μακριά από το να γίνει η πρώτη ελληνική ομάδα που σηκώνει ευρωπαϊκή διοργάνωση.
Από το Βαλκανικό κύπελλο του 1963, στα προημιτελικά των διοργανώσεων των 90s και από τους ομίλους του Champions League στην νίκη επί της Γιουνάιτεντ, ολόκληρη η ευρωπαϊκή ιστορία του Ολυμπιακού, οδηγεί στην μεγάλη στιγμή των Πειραιωτών, απέναντι στην Φιορεντίνα, το βράδυ της 29ης Μαΐου, στο OPAP Arena.
Πρώτη ελληνική ομάδα στην Ευρώπη
Ο Ολυμπιακός ξεκίνησε την μακρόχρονη πορεία του στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις τον Σεπτέμβριο του 1959, όταν αντιμετώπισε την Μίλαν κατά την πέμπτη σεζόν του Champions League (ή Κύπελλο Πρωταθλητριών όπως λέγονταν τότε) και έγινε η πρώτη ομάδα από την Ελλάδα που συμμετέχει σε ευρωπαϊκή διοργάνωση.
Με μια ομάδα αποτελούμενη από Έλληνες παίκτες, οι ερυθρόλευκοι πήραν το προβάδισμα στο παιχνίδι του πρώτου γύρου της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης, με τον Κώστα Παπάζογλου. Οι Ιταλοί ισοφάρισαν αλλά ο Ηλίας Υφαντής έδωσε το προβάδισμα στην ομάδα του Πειραιά πριν το ημίχρονο, πριν οι φιλοξενούμενοι σκοράρουν ένα φάουλ, με το παιχνίδι να λήγει 2-2, αλλά τον Ολυμπιακό να ξεκινάει με θετικές ενδείξεις την ευρωπαϊκή του πορεία. Στον επαναληπτικό αγώνα η Μίλαν νίκησε 3-1, αφήνοντας εκτός την ελληνική ομάδα.
Το Βαλκανικό του '63
Αν και δεν επρόκειτο για μια διοργάνωση της UEFA, το Βαλκανικό Κύπελλο υπήρξε μια αναγνωρίσιμη διοργάνωση κυρίως κατά τα πρώτα χρόνια της ύπαρξής του. Ανά τους χρόνους αρκετές ελληνικές ομάδες κατάφεραν να σηκώσουν αυτό τον τίτλο, όμως την δεύτερη χρονιά του, το Βαλκανικό κατέληξε στα χέρια του Ολυμπιακού.
Αν και η διοργάνωση ξεκίνησε τον Δεκέμβριο του 1961, ο τελικός διεξήχθη τον Σεπτέμβριο του 1963, σχεδόν δύο χρόνια αργότερα. Η φάση των ομίλων είδε τον Ολυμπιακό ως μόνη ελληνική εκπροσώπηση, με την ομάδα του Πειραιά να τερματίζει πρώτη στον όμιλό της και να περνάει στον τελικό, απέναντι στην Λέφσκι Σόφιας.
Μετά από δύο παιχνίδια σε Πειραιά και Σόφια, τα οποία έληξαν 1-0 για την γηπεδούχο ομάδα, ο τρίτος και καθοριστικός τελικός διεξήχθη στην Κων/πολη, ως ουδέτερο έδαφος, με τον Στεφανάκο να σκοράρει στο 87ο λεπτό για να χαρίσει στον Ολυμπιακό την πρώτη και μόνη, έως τώρα ευρωπαϊκή του επιτυχία.
Ευρωπαϊκή εμπειρία και προημιτελικά
Ακολούθησαν τρεις δεκαετίες κατά τις οποίες ο Ολυμπιακός δεν μπόρεσε να ξεπεράσει την φάση των 16, τόσο στο Κύπελλο Πρωταθλητριών, όσο και το Κύπελλο Κυπελλούχων. Το 1975 ηττήθηκε από την Άντερλεχτ στους 16, παρά την μεγάλη νίκη με 3-0 εντός έδρας, ενώ δύο χρόνια νωρίτερα κατάφερε να αποκλείσει την Κάλιαρι στο UEFA Cup (πρώτη ελληνική νίκη στην Ιταλία).
Την σεζόν 1982/83, έφτασε στους 16 για δεύτερη φορά στην ιστορία του, αλλά το Αμβούργο (το οποίο θα κατακτούσε το τρόπαιο εκείνη την σεζόν) τον άφησε εκτός με δύο νίκες (1-0, 4-0). Την αμέσως επόμενη σεζόν, ο Ολυμπιακός συνάντησε τον Άγιαξ των Φαν Μπάστεν, Κούμαν και Ράικαρντ. Μετά από δύο λευκές ισοπαλίες, το παιχνίδι πήγε στην παράταση στο Ολυμπιακό Στάδιο και δύο γκολ του Αναστόπουλου έστειλαν τον Ολυμπιακό στους 16 μια ακόμα φορά. Εκεί συνάντησαν την Μπενφίκα και παρά την νίκη με 1-0 μέσα στην Ελλάδα, οι Πορτογάλοι νίκησαν με 3-0 στην Λισαβώνα και πέρασαν στα προημιτελικά.
Την σεζόν 1992/93, ο Ολυμπιακός εκτόπισε την Μονακό των Βενγκέρ Κλίνσμαν και Τουράμ. Μια νίκη με 0-1 μέσα στο Μονακό (Γιώργος Βαΐτσης) και μια λευκή ισοπαλία στο Καραϊσκάκης, οι ερυθρόλευκοι έφτασαν για πρώτη φορά στην ιστορία τους σε προημιτελικό ευρωπαϊκή διοργάνωσης.
Εκεί τους περίμενε η Ατλέτικο Μαδρίτης, η οποία στέρησε το όνειρο των "4", μετά από μια νίκη με 3-1 στο «Βιθέντε Καλντερόν», της οποίας είχε προηγηθεί ισοπαλία 1-1 στον Πειραιά.
Η πίκρα της Γιουβέντους
Η σεζόν 1998/99 φάνηκε εξ αρχής πως θα ήταν μια μοναδική εμπειρία για τον Ολυμπιακό. Με 3 νίκες σε 3 παιχνίδια μέσα στην έδρα του, για την φάση των ομίλων, καθώς και άλλες δύο ισοπαλίες στα εκτός, ο Ολυμπιακός τερμάτισε πρώτος σε έναν όμιλο με Πόρτο, Άγιαξ και Ντιναμό Ζάγκρεμπ. Οι ερυθρόλευκοι πήραν το εισιτήριο για τα προημιτελικά, όπου θα συναντούσαν την Γιουβέντους.
Το πρώτο παιχνίδι έγινε στο Τορίνο και η «μεγάλη Κυρία» πήρε το προβάδισμα με 2-0, χάρη σε γκολ των Ινζάγκι και Κόντε, πριν ο Νινιάδης σκοράρει και προσφέρει ελπίδα στους 10.000 φίλους του Ολυμπιακού που ταξίδεψαν για να δουν την ομάδα τους. Στον επαναληπτικό αγώνα, ο Γκόγκιτς έστειλε την μπάλα στα δίχτυα από το 12ο λεπτό, δίνοντας σκορ πρόκρισης στους εξτασιασμένους ερυθρόλευκους. Η Γιουβέντους δεν δημιούργησε απειλές σε όλο το παιχνίδι, μέχρι το 85', όταν μια κακή έξοδος του Ελευθερόπουλου οδήγησε σε γκολ του Κόντε και τελικό σκορ 1-1, με τον Ολυμπιακό να αποχαιρετά άδοξα την Ευρώπη.
Σταθερά «ευρωπαίος»
Από το 2000 και έπειτα η παρουσία του Ολυμπιακού στην φάση των ομίλων του Champions League ήταν σχεδόν δεδομένη. Μεγάλες μάχες με κορυφαίους συλλόγους, μονομαχίες με Ρεάλ Μαδρίτης, Λίβερπουλ και φυσικά η νίκη με 6-2 επί την φιναλίστ Λεβερκούζεν, είναι χαραγμένες στην ιστορία των ερυθρόλευκων. Παρόλα αυτά, μόλις 3 φορές ο Ολυμπιακός πέρασε την φάση των ομίλων και από αυτές, μόλις μια έφτασε κοντά στην πρόκριση στα προημιτελικά.
Την σεζόν 2008/09, σε όμιλο με Βέρντερ, Ρεάλ και Λάτσιο, οι ερυθρόλευκοι ακολούθησαν την «Βασίλισσα» στην επόμενη φάση, όπου συνάντησαν την Τσέλσι. Οι Μπλε δεν μπόρεσαν να σπάσουν την άμυνα του Ολυμπιακού στο πρώτο παιχνίδι στο Λιμάνι, όμως στον επαναληπτικό στο «Στάμφορντ Μπριτζ», Μπάλακ, Λάμπαρντ και Καλού έδωσαν στην ομάδα του Γκραντ την πρόκριση στους 8.
Την αμέσως επόμενη σεζόν, ο Ολυμπιακός περνάει ξανά από την φάση των ομίλων, νικώντας Άρσεναλ, Αλκμάαρ και Σταντάρ Λιέγης εντός έδρας. Αντίπαλός του αυτή την φορά στους 16, η Μπορντό του Γκουρκούφ. Τόσο το πρώτο παιχνίδι, μέσα στο «Καραϊσκάκης» (0-1), όσο και ο επαναληπτικός στην Γαλλία (2-1) έληξαν υπέρ των Γάλλων, με τους ερυθρόλευκους να μην καταφέρνουν να περάσουν για μια ακόμα φορά στην επόμενη φάση.
Το 2014 ήταν η τελευταία φορά που ο Ολυμπιακός πέρασε από την φάση των ομίλων με επιτυχία. Αν και η Παρί ήταν δύσκολος αντίπαλος, επιτυχίες επί των Μπενφίκα και Άντερλεχτ έστειλε την ομάδα του Μίτσελ στους 16, όπου την περίμενε η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ. Σε ένα εκπληκτικό παιχνίδι στο κατάμεστο «Γ. Καραϊσκάκης», οι ερυθρόλευκοι νίκησαν 2-0, με γκολ από Τσόρι και Κάμπελ, έτοιμοι να γράψουν ιστορία. Παρόλα αυτά, στον επαναληπτικό αγώνα, ένας φορμαρισμένος Φαν Πέρσι έκανε το χατ-τρικ μέσα στο Ολντ Τράφορντ και η Γιουνάιτεντ πήρε την πρόκριση, τελειώνοντας έτσι άδοξα τον Ολυμπιακό από το Champions League.
Αρκετές φορές, η ιστορία δεν υπήρξε ευγενική στον Ολυμπιακό. Οι ερυθρόλευκοι ήταν για πολλές φορές στα πρόθυρα της ιστορίας, όμως κάποιες κακές στιγμές στέρησαν τις προκρίσεις, παρά τον χαρακτήρα που έδειξε απέναντι σε μεγαθήρια του ευρωπαϊκού ποδοσφαίρου. Η μάχη με την Φιορεντίνα μπορεί να θεωρηθεί ως μια στιγμή δικαίωσης για τον Ολυμπιακό και το ελληνικό ποδόσφαιρο, με τον ευρωπαϊκό τίτλο να μην έχει υπάρξει πιο κοντά σε ελληνική ομάδα από τον Παναθηναϊκό και το Γουέμπλεϊ το 1971. Ήδη, η ομάδα του Μεντιλίμπαρ έχει γράψει ιστορία, ωστόσο θα θέλει να μην έχει την ίδια μοίρα με τις ομάδες των Μίτσελ, Μπάγεβιτς και Μπλαχίν και να φτάσει μέχρι τέλους, ολοκληρώνοντας αυτό τον άθλο.