Κάτοικος Βοστώνης για τις επόμενες 4 σεζόν θα είναι ο 33χρονος γκαρντ.
Πιο συγκεκριμένα, σύμφωνα με τον έγκυρο insider, Έιντριαν Βοϊναρόφσκι, ο Χόλιντεϊ θα αρνηθεί την οψιόν ύψους σχεδόν 37,5 εκατομμυρίων που είχε για τη σεζόν 2024-25, έτσι ώστε να υπογράψει νέο τετραετές συμβόλαιο (μέχρι τη σεζόν 2027-28) που θα του αποφέρει 135 εκατομμύρια δολάρια (33,75 εκατομμύρια AAV).
Ο Χόλιντεϊ τη φετινή σεζόν μετράει 12,5 πόντους, 5,4 ριμπάουντ και 4,9 ασίστ σε 32,9 λεπτά ανά παιχνίδι, και έχει παίξει καθοριστικό ρόλο στην καλύτερη σεζόν των Σέλτικς από το 2009.